下午約4時半，特首辦外聚集了數千市民，高呼口號要求林鄭下台、撤回逃犯條例修訂以及釋放被捕學生。 人數眾多，逼出龍和道馬路。現場不時下起大驟雨，下午5時人數仍然有增無減。
群眾抗拒大台情緒
直至晚上近6時，有議員、政治人物和民陣代表開始與民眾對話。有聲音一直質疑與其包圍特首辦沒有用，為何不改為前往禮賓府。民陣代表、梁國雄（長毛）、以及多位議員在民眾前多次嘗試分享上禮賓府受阻經驗並解釋，由於警方在禮賓府佈防嚴密，無論人數多寡，在中途容易被警方攔截，若要行動議員朱凱廸說要需「出其不意」，兵分多路，因此當下圍堵禮賓府並非明智之舉，亦「唔係今日由呢度行上去」。
記者：王紀堯
現場不少示威者仍然不服由民主派或所謂大台決定整個運動走向，又質疑「要坐到幾時」，「選你（議員）嚟做咩」，部分更堅持去圍堵禮賓府。有代表嘗試帶領群眾唱「Sing Hallelujah to the Lord」緩和現場氣氛，但群眾沒有理會，更有聲音批評「呢個時候，仲點解唱歌」？
朱凱廸：「運動是群眾的，死線由群眾去定」
民眾聽取意見後，主流意見傾向不即時去圍堵禮賓府，重點落在社會是否需要與林鄭會面或者政府回應訴求的「死線」。朱凱迪和區諾軒輪流發言，重申民主派內部對於設死線一事仍然未有共識，再次惹來群眾批評「咁我地選你地出黎做咩？」、「你帶返個頭盔啦」。
朱凱廸立刻回應，「呢個係群眾運動！唔係議員運動！群眾就要決定！」。他表示，不論是限期，甚至是限期之後的運動，都要由民眾決定，及後民眾態度亦逐漸軟化。
不論整個討論關於是否即時行動圍堵禮賓府，到發起十八區不合作運動，甚至乎設立政府回應死線，朱凱廸和區諾軒都有指名參考「連登討論區」上的留言和意見，區更一度指「要靠連登仔啦」。以上提及的行動幾乎都是由「連登仔」發起並引起迴響，而這些「巴打絲打」的意見亦成了這場運動仲要的民意參考。
問題一起解決 議員強調只是自己看法
接近入夜，討論模式有變。群眾主動提出問題，再由朱凱廸和區諾軒發表己見，嘗試解答。 朱凱廸以南韓統朴槿惠下台為例，指香港人要突破「善忘」，要長時間有組織大型社會運動，不斷向政府施壓。他亦表達了個人看法，認為死線應設於週三，讓能號召大型社會運動的團體有時間組織週末的大型運動。
區諾軒指，他已經擬好解釋《逃犯條例》對周邊國家、地區的影響並談及香港情況的信件。G20峰會將在6月28日舉行，屆時將會寄給日本在港總領事，以及日本朝野，包括首相安倍晉三等人。
群眾敏感字眼 「勝利」和「大台」
過程中，群眾對某些字眼特別敏感，例如「勝利／贏」。拿咪發言的人一開始都需要小心翼翼。朱凱廸希望大家能坐下好好討論，用頭腦思考，而不單是身體行動，又形容民眾「離勝利一步之遙」。「勝利」一詞一出，群眾立刻反彈「我哋無贏到啊」、「無階段勝利」、「無贏過任何嘢啊」，朱凱廸即時澄清。
他亦避免使用「大台」一詞，改用「大船」（即是有能力號召大型社會運動的組織）。他表示在「大船」組織運動同時， 能夠確保「勇武」、「和理非」等不同抗爭聲音繼續在大家庭中打這場「關鍵硬仗」的方向，望能團結聲音，解決分歧。
