反修例運動持續，多區發起遊行但多次獲警方發出反對通知書， 觀塘遊行「難得」獲發「不反對通知書」。然而，港鐵早上宣布因為公眾活動，中午十二時後彩虹至藍田站列車停止服務，制止另行通知。各車站遊行起步時間前1小時關閘，惹來不少市民不滿。除了港鐵讓人意外的安排，還有警方意料之外的舉動，讓這次的觀塘遊行從「和理優」（和平、理性、優雅抗爭）活動變成一個不折不扣的「戰場」。 記者觀察到觀塘清場行動與過往警方做法有異，提出數個疑問。
遊行前一小時 港鐵站內的防暴警
中午12時，最接近遊行起點的觀塘站有職員勸喻站內逗留人士離開，其後更落閘觀站。有市民不滿港鐵安排，要求代表出來交代關站理據，和在場職員理論，又坐在地上阻止地鐵關閘。不少市民不滿，認為港鐵應安排接駁巴士接送受影響乘客，但一直站在地鐵站閘邊的職員沒有主動提供協助，只是重申不能回答市民問題。
防暴警察在擾攘約1小時後到場，於站內戒備。早在遊行起步前，防暴警察已經出現。
怒衝繞場 舉槍的速龍
遊行人士大致和平，警方大約在下午3時半在牛頭角警署外設置防線，約有20多名防暴警察在場戒備。接近4時，防暴警員數量增加至50人，有速龍小隊隊員在場， 現場大致平靜。
示威者在警署外偉業路用棚架竹枝以及鐵馬設置路障，亦有部分示威者在防暴警前高呼「黑社會」、「黑警」。沒有帶上口罩的少年與在場警員對罵，有警員一度上前向該少年舉起胡椒噴霧，情緒激動。有速龍隊員離開警方防線，在有示威者路段「繞場一周」，被記者包圍拍攝，有警員一度大聲說：「如果你哋（記者）唔係幫佢哋做掩護就走！」。
氣氛突然升溫，兩位速龍隊員在沒有預先舉旗的情況下，向示威者舉槍。現場消息指警方有向示威者開了一槍，未知是胡椒彈、橡膠子彈，還是胡椒彈。
速龍隊員一連串「行動」到底是否獲得指揮官的准許？走出來為要看清楚示威者的位置，還是另一目的？
被撞跌的記者 跨欄的警察
警察舉起紅旗後好一陣子，突然推進防線。與過往的行動有別，先是速龍迅速跑向前方，防暴緊隨，不再拿著長盾、一字排開並有節奏地向前推進。就在警員衝前的一瞬間，記者親耳聽到警員說：「點都拉一兩個！」（怎麼樣也要拘捕一至兩個！）
警員快速推進防線，一改警方的做法，在沒有拆除示威者路障的情況下，急步在路障旁的空隙向前走，甚至跨過馬路中間石壆，繼續向前衝，於是只有速龍推進，防暴警察根本跟不上。記者跟在在前線警員後方，但亦多次被警員呼喝「行開！唔好阻住曬！」，又用盾牌推撞記者，《誌》兩名記者分別也被前線警員推跌。前方速龍隊員拘捕了至少兩名示威者，警方盾牌擋開拍攝的記者。
過往行動中警方甚少採用這種沒有節奏與指令的推進方式，到底是外籍指揮官（總警司）莊定賢（David Jordan）的指示，還是部份警員情緒失控？
突如起來的催淚彈 錯愕的防暴警
示威者向警方防線投擲石塊、水樽、玻璃樽等雜物，警方在沒有舉旗預警之下釋放催淚彈，後方的還未帶上「豬嘴」的防暴警察表現錯愕，紛紛停下推進的腳步， 慌忙戴上裝備。兩個月，來香港警察從來未試沒有戴上「豬咀」（防毒面罩）便開出催淚彈，今次首次「與民共享」催淚彈，是否反映前方警員與後方警員沒有良好溝通？這彷彿是「兩隊警隊」各有各做？
到底是否現場行動指揮官容許警員可以在沒有溝通和舉旗警告下發射催淚彈？這數發讓警員也錯愕的催淚彈是否純屬一個衝動的決定？
其後警方舉起黑棋旗，至少連開20發催淚彈，又一邊發射橡膠子彈（另有現場消息指警方亦有發射海面但）。前方示威者投擲疑似汽油彈，現場一度冒起火光，不少警員退後，但隨即用滅火器滅火，又重組防線，再次向前推進。短短10多分鐘，記者彷如置身戰場，槍聲不斷。
警員多次向市民舉槍
直到晚上6時多左右，警方出動了至少10輛警車沿觀塘道清場，市民從觀塘道九龍灣，沿途一路高叫「黑社會」，部份警員情緒激動，向市民舉中指，又用電筒照射市民與記者，亦有警員在九龍灣港鐵站外舉槍指向天橋上咒罵警員的市民。市民的口號，足以讓警員舉槍，下一步是否扣下扳機，到底是誰的決定？
警民仇恨，一觸即發，第一真槍，翌日終於在荃灣開出。
